Avalição da estabilidade de derivados de antraceno frente ao pH ácido.

Resumo

Muitos hidrocarbonetos policíclicos aromáticos são estudados como captadores químicos de oxigênio molecular singlete [O2( 1g)], uma espécie reativa de oxigênio que causa danos em biomoléculas. Antracenos e derivados podem reagir com O2( 1g) gerando o endoperóxido correspondente. A introdução de grupos doadores de elétrons nas posições 9, 10 do anel antracênico favorece a cicloadição [4+2] com O2( 1g) e estabiliza o endoperóxido. O Dietil 3,3'-(9,10-antracenodiil)bisacrilato (DADB) foi obtido utilizando a reação de Heck partindo do 9,10- dibromoantraceno em seguida a amidificação do DADB com 2,3- propanoaminodiol produziu o N-(2,3-Di-hidroxi-propil)-3-{10-[2-(2,3- di-hidroxi-propilcarbamoil)-vinil]-antraceno-9-il}-acrilamida (DHPVA), a hidrolise do DADB produziu o ácido dietil3,3’-(9,10-antracenodiil)diacrílico (AEAD). Para que um composto seja utilizado como captador de O2( 1g) em sistemas biológicos suas propriedades tem que ser adequadas ao meio aquoso, pH fisiológico e temperatura ambiente. Diante disto a estabilidade do DADB e DHPVA foram avaliados frente ao pH-ácido por espectroscopia de UV-Vis. Estes compostos possuem bandas de absorção de 405 e 260 nm e emissão de fluorescência de 525 nm, com ex = 405nm. A hidrólise do DADB produz o AEAD, com diminuição da banda em 260 nm e perda da fluorescência. O desenvolvimento de captadores de O2( 1g) com propriedade adequadas contribuirá para entender os mecanismos que envolvem O2( 1g) em sistemas biológicos.