Síntese e caracterização estrutural de derivados cumáricos

Resumo

A cumarina (1,2-benzopirona) é um composto aromático encontrado naturalmente como metabólito secundário presente em diversas espécies vegetais. Estruturalmente é composta por um anel de lactonas fundido em um núcleo de benzeno, podendo apresentar diferentes substituintes, que é favorecido por seu arranjo estrutural, justificando a ocorrência de diversos derivados sintéticos. Apresenta importantes propriedades farmacológicas, como: anti-inflamatória, antibiótica, anticoagulante, antitumoral, analgésico, sendo amplamente empregada na química medicinal devido sua bioatividade, e utilizadas em fragrâncias, cosméticos e em menores quantidades em produtos alimentares. São  desenvolvidos métodos capazes de potencializar suas propriedades gerando novos compostos farmacológicos com a adição de substituintes que apresentam os benefícios desejados. Diante disso, foram sintetizados dois derivados de  cumarinas por meio de condensação de Knoevenagel, o Ácido 2-oxo-2H-cromeno-3-carboxílico com melhor rendimento de 24% e Etil-2-oxo-2H-cromeno-3-carboxilato com rendimento de 51% e elucidados por métodos espectroscópicos de Ressonância Magnética Nuclear (RMN 1H, 13C) e espectroscopia na região do Infravermelho (IV). A realização das sínteses possibilitou otimizar as condições de reações, avaliando as metodologias empregas e obtendo compostos com  diferentes rendimentos. As análises espectroscópicas permitiram a caracterização desses compostos.

Palavras-chave: Heterocíclicos. Knoevenagel. Bioatividade.