SÍNTESE E ELUCIDAÇÃO ESTRUTURAL DE HALOCHALCONAS

Resumo

Condensação aldólica é uma poderosa ferramenta utilizada para formação de ligações C-C entre dois derivados carbonil. A reação de Claisen-Schmidt é uma importante subclasse de condensação aldólica envolvendo um aldeído/cetona e um composto carbonil. Essa reação é utilizada para síntese de chalconas, uma importante classe de moléculas com relevantes propriedades farmacêuticas. Para este fim, foram sintetizadas 15 halochalconas (7 bromochalconas e 8 flúorchalconas) com diferentes padrões de substituição, por condensação aldólica de Claisen-Schmidt via catálise básica, em 5 a 10 minutos de reação. A formação dos compostos foi acompanhada por cromatografia gasosa (CG), a elucidação estrutural por espectroscopia na região de absorção no infravermelho (IV) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e carbono 13 (RMN 13C), e a pureza por cromatografia em camada delgada (CCD) e a determinação da faixa de fusão. Das 15 chalconas sintetizadas, 12 possuem estrutura química inédita. A metodologia de síntese desenvolvida é operacionalmente simples e fornece um amplo escopo de substratos que podem ser explorados quanto ao seu potencial biológico.

Palavras-chave: Chalconas. Condensação aldólica. Potencial biológico.